Fino al XII secolo sono state rinvenute poche informazioni sul comune di Castel Guelfo, anche se sappiamo per certo che la cittadina seguì le vicende inerenti alle lotte di potere tra Bologna e Imola.
Le lotte si conclusero nel 1218, quando Castel Guelfo passò sotto il controllo di Bologna.
Fu Romeo Pepoli che, ottenuto il permesso dal Consiglio, si occupò dell'edificazione di strutture di difesa contro le ripetute invasioni da parte degli imolesi.
Era il 1309 quando venne eretto il Castrum Guelfum, che poi diventerà Castel Guelfo.
Nel 1458 il paese venne ceduto dal papa ai Malvezzi, famiglia nobile che ebbe il controllo sul comune fino al 1796.
Nella seconda metà del '400, vennero costruite, per volontà della famiglia dei Malvezzi, la cinta muraria e i torrioni circolari, che tutt'oggi identificano il castello.